对于邻苯二酚、对苯二酚以及它们的甲基醚化合物，在CAN 作用下能够被氧化为醌。如邻苯二酚转换为邻苯醌 (式3)[4]、对苯二酚在CAN 和超声波作用下快速转换为对苯醌 (式4)[5]，以及芳基醚转换为对苯醌的反应。
对于环氧化合物的氧化反应还可以得到二羰基化合物 (式5)[6]。此外，CAN对特定结构的羰基化合物也具有氧化活性，如将多环笼酮氧化为内酯的反应 (式6)[7]。
作为单电子氧化剂，CAN 还能实现分子间或分子内的碳-碳键形成反应。如1,3-二羰基化合物与苯乙烯系统在CAN 作用下的氧化加成反应 (式7)[8]，或者苯胺自身的二聚反应(式8)[9]。
除了氧化反应外，CAN还是一个有效的硝化试剂，特别是对芳环系统的硝化。如在乙腈中CAN 与苯甲醚作用得到邻位硝化产物 (式9)[10]。但是由于CAN的强氧化性，往往使得芳环系统发生多硝化反应，甚至生成难以分离的聚合物。研究发现，将CAN吸附在硅胶上可降低其氧化性，从而减少多硝基产物的生成。如在乙腈中，以硅胶为载体，用CAN 对咔唑和9-烷基咔唑进行硝化，产率可提高到70%~80%(式10)[11]。
参考文献
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11. Manas, C.; Archana, B. Synth. Commun., 1994, 24, 3.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著返回搜狐，查看更多